「私と付き合ってくれませんか?」⇒NO
「では、せめてまた連絡していいですか?」⇒NO
これでは、相手は「しょうがないなあ」とはなりません。
お願いとして下手です。それなら、
「毎日連絡してもいいですか?」⇒NO
ならば
「3日置きならいいですか?」⇒「しょうがないなあ」
となります。
この方がうまいですね。

この話法を使えば、極端な話「相手がその気にさえなれば実現可能」なことで、お願いできないということはなくなります。
お願い上手は甘え上手。甘え上手は営業上手。
「あの人さえyesと言ってくれたら!」それに泣き、それに笑うのが営業ではないでしょうか。
これは、ドア・イン・ザ・フェイスと言います。
最初にわざと大きな要求を否定させて、小さな要求にyesをもらう話法なのです。